Tản Đà được coi là “người nằm vắt mình qua hai thế kỉ”, là gạch nối giữa thơ mới và thơ cũ, là người đặt nền móng cho thơ mới. Những đánh giá ấy đã xác nhận vị trí quan trọng của Tản Đà đối với văn học Việt Nam giai đoạn giao thời. Ông là đại diện tiêu biểu của văn học Việt Nam giai đoạn này, giai đoạn văn học dân tộc có những bước chuyển mình, bắt đầu cho giai đoạn hiện đại hoá mau lẹ. Hầu trời là một bài thơ có rất nhiều điểm mới. Bài thơ thể hiện đậm nét cá tính sáng tác của Tản Đà. Mạch thơ được triển khai theo lôgíc một câu chuyện với các chi tiết cụ thể, rành mạch, khiến cho bài thơ hấp dẫn và có sức thuyết phục : nằm một mình, buồn nên dậy đun nước uống rồi ngâm văn, động đến Trời, tiên xuống hỏi rồi đưa lên gặp Trời, Trời cùng chư tiên đón tiếp long trọng, mời đọc thơ, giới thiệu về mình rồi đọc thơ và giãi bày cảnh ngộ cùng Trời, Trời giải thích, khen ngợi rồi cho đưa về trần giới. Nhà thơ đã chọn một cách rất độc đáo để thể hiện tâm sự của mình.
Chuyện hầu Trời bằng tưởng tượng đã giúp nhà thơ khẳng định tài năng của bản thân và bộc lộ quan niệm mới mẻ của ông về nghề văn, đồng thời thể hiện ý thức của cái Tôi cá nhân đầy cá tính của mình. Nhà thơ đã mở đầu câu chuyện của mình bằng một giọng điệu rất hấp dẫn, bịa mà rất tự nhiên, hóm hỉnh :
Đêm qua chẳng biết có hay không,
…
Thật được lên tiên sướng lạ lùng.
Lí do được Trời mời lên hầu cũng thật đời thường và dễ tin : Nằm buồn dậy đun nước uống, rồi ngâm thơ, chơi trăng. Và “Tiếng ngâm vang cả sông Ngân Hà” đã làm Trời mất ngủ. Thế là được lên Trời.
Cuộc hội kiến với Trời và chư tiên được kể lại chi tiết, hồn nhiên, nghe tự nhiên như thật. Tác giả đã chọn lối kể chuyện nôm na của dân gian để tái hiện câu chuyện hầu Trời.
Nhà thơ tưởng tượng tình huống gặp Trời để giới thiệu về mình. Giới thiệu rõ, chính xác tên tuổi, quê hương, đất nước, nghề nghiệp, kể tên các tác phẩm của mình. Nhà thơ đã chọn tình huống độc đáo: gặp Trời, ngâm thơ cho Trời cùng chư tiên nghe, qua đó khẳng định tài năng của mình. Khẳng định một cách rất tự nhiên:
Đương cơn đắc ý đọc đã thích
Chè trời nhấp giọng càng tốt hơi.
Văn dài, hơi tốt ran cung mây !…
Tự khen tài của mình nhưng lại chọn hình thức để Trời cùng chư tiên khen ngợi. Đây là một kiểu ngông đáng yêu.
Sau khi giới thiệu các tác phẩm, có phân chia rõ ràng thành từng loại theo quan điểm của bản thân (văn thuyết lí, văn chơi, văn tiểu thuyết, văn vị đời và lối văn dịch) thì đưa ra nhận xét, cùng với những nhận xét của Trời “Văn đã giàu thay, lại lắm lối” (đa dạng về thể loại, giọng điệu). Nhà thơ lại còn mượn lời của Trời để khẳng định tài năng của bản thân :
Trời lại phê cho : “Văn thật tuyệt
Văn trần được thế chắc có ít !…
Đầm như mưa sa, lạnh như tuyết !”
Nhà thơ đã hiên ngang khẳng định cái Tôi của mình, gắn liền với tên tuổi thật của mình. Đó là thái độ ngông của người có tài và biết trân trọng, khẳng định tài năng của mình. Trong thời đại của Tản Đà, đất nước đang mất chủ quyền, tự giới thiệu như còn là biểu hiện của sự tự hào, tự tôn dân tộc. Hóm hỉnh hơn, nhà thơ còn khẳng định cả phong cách ngông của mình :
“Bẩm quả có tên Nguyễn Khắc Hiếu
Đày xuống hạ giới vì tội ngông.”
Qua cuộc đối thoại tưởng tượng với Trời, nhà thơ còn khẳng định nghĩa vụ và trách nhiệm cao cả của mình nói riêng và của người nghệ sĩ nói chung là lo việc “thiên lương” của nhân loại :
Trời rằng : “Không phải là Trời đày,
Trời định sai con một việc này
Là việc “thiên lương” của nhân loại,
Cho con xuống thuật cùng đời hay.”
Tạo tình huống tưởng tượng này để an ủi mình, đồng thời cũng là để nói lên ý nghĩa cao quý của văn chương, của nhà văn.
Cũng nhân đây, nhà thơ giãi bày tâm sự của mình về nghề văn. Tản Đà được coi là người đặt nền móng cho thơ Mới, không chỉ bởi thơ ông mang hơi thở hiện đại của thời đại với cái Tôi cá nhân sừng sững giữa trang văn mà còn vì ông là nhà thơ đầu tiên “mang văn chương ra bán phố phường”, coi nghề văn là nghề kiếm sống. Khi giãi bày cảnh ngộ với Trời, nhà thơ đã kể lể rất chi tiết về nghề làm văn kiếm sống này. Tản Đà cũng đã dùng lời Trời để tự an ủi mình.
Với Hầu Trời, Tản Đà đã mang đến cho văn học Việt Nam đầu thế kỉ XX một không khí mới. Dưới hình thức một bài thơ câu chuyện tưởng tượng vui và đầy hào hứng, nhà thơ đã khẳng định cái Tôi cá nhân của người nghệ sĩ. Nhà thơ vừa tự tin khẳng định tài năng của mình vừa nói lên quan điểm làm văn chương, đó là viết văn để phục vụ thiên lương. Viết văn hay làm cho đời đẹp hơn là nhiệm vụ trời đã trao cho người nghệ sĩ.
Sáng tạo độc đáo về mặt nghệ thuật của Tản Đà là đã đưa ngôn ngữ đời thường nôm na, dễ hiểu, dung dị mà vẫn rất gợi cảm vào thơ ca. Ngôn ngữ thơ ở Hầu Trời đã có sự xâm nhập của giọng điệu văn xuôi và ngôn ngữ bình dân. Không quá câu nệ vào vần luật nên mạch cảm xúc được phát triển rất tự nhiên và cái Tôi cá nhân đã thoả sức bộc lộ và thể hiện mình. Điểm độc đáo và thành công của bài thơ còn thể hiện ở chỗ tạo ra cái cớ là tình huống hầu Trời để tự khẳng định tài năng và quan niệm của mình. Đó là một kiểu ngông rất nghệ sĩ, vui vẻ và đáng yêu. Bài thơ cũng đã phác hoạ một chân dung thi sĩ Tản Đà với phong cách ngông độc đáo, đó là cái ngông của một nhà nho tài tử ở thời kì mà ý thức cá nhân bắt đầu được trân trọng và khẳng định.